Гилман, уроженец Польши, пребывает под стражей в Воронеже с начала 2022 года. Изначально он был задержан за пьяный дебош в поезде, проходящем через город, и при задержании нанёс удар сотруднику полиции. За это правонарушение он получил три с половиной года колонии общего режима по статье о применении насилия к представителю власти. Находясь в СИЗО, Гилман неоднократно применял силу к сотрудникам учреждения и следователю, проводившему его допрос, что привело к увеличению срока до восьми лет и одного месяца в колонии строгого режима.
После вынесения второго приговора Гилман продолжил агрессивное поведение, дважды напав на сотрудников УФСИН в воронежском СИЗО и колонии в Россошанском районе. В результате срок его заключения был увеличен до десяти лет. Гилман признал вину, объясняя свои действия желанием остаться в воронежском изоляторе, где он имел возможность получать посылки от родственников. В настоящее время на рассмотрении находится ещё одно уголовное дело по обвинению в дезорганизации деятельности исправительного учреждения. Заседание по этому делу назначено на 25 декабря.
Весной текущего года агентство Reuters включило Роберта Гилмана в список девяти американских граждан, которых США намерены вернуть на родину в рамках потенциального обмена заключёнными с Россией.