Белгород и Орёл, которые в 2007 году первыми получили это звание, были оккупированы во время Великой Отечественной войны. Белгород дважды находился под оккупацией, пережил тяжёлые бои и практически полное разрушение исторической застройки. Его освобождение ознаменовалось салютом в Москве, за что оба города делят неофициальное звание «город первого салюта».
Курск был оккупирован в ноябре 1941 года, что привело к значительным разрушениям и человеческим жертвам. Город был освобождён частями Воронежского фронта в ходе операции, проходившей с февраля по март 1943 года.
Жители Орла пережили почти два года оккупации, участвуя в подпольной борьбе. Город был освобождён 5 августа 1943 года в ходе операции «Кутузов» во время Курской битвы.
В 2009 году к ним присоединились Вязьма, Кронштадт и Наро-Фоминск.
Вязьма в октябре 1941 года стала местом ожесточённых боёв, где окружённая советская группировка сдерживала врага на пути к Москве. Город находился под оккупацией 17 месяцев, был разрушен и потерял до 30 тысяч жителей в лагерях. Освобождение произошло 12 марта 1943 года.
Кронштадт, будучи крупной военно-морской базой и «огневым щитом» Ленинграда, играл ключевую роль в обороне города. Несмотря на тяжёлые месяцы блокады, Кронштадт делился ресурсами с Ленинградом и не был захвачен врагом.
Наро-Фоминск оказался на основном направлении немецкого наступления на Москву. Осенью 1941 года здесь шли ожесточённые бои. Несмотря на захват части города, наступление было остановлено, и 6 декабря советские войска отбросили противника за реку Нару.
Напомнив воронежцам о героизме этих городов, Сергей Петрин отметил, что все они внесли неоценимый вклад в историю страны и Великую Победу, и выразил гордость, что Воронеж стоит в одном ряду с ними, выстояв 212 дней ожесточённых боёв и сковав силы противника, не допустив их переброски под Сталинград.
